Ciências da Natureza

Questão de Química · ENEM 2022

A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:

• carboxila: —COOH, cujo pKa é igual a 1,8;
• amino: —NH2, que pode ser convertido em amínio (—NH3+, cujo pKa é igual a 7,9);
• tiol: —SH, cujo pKa é igual a 10,5.
Sabe-se que pKa = −log Ka.

Estrutura plana da penicilamina. Um carbono está ligado a H S, a dois grupos C H três e a um segundo carbono. O segundo carbono está ligado a hidrogênio, N H dois e C O O H.

Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?

Fonte: INEP — ENEM 2022, 2º dia, caderno azul, questão 106

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