Ciências da Natureza

Questão de Ciência e sociedade · ENEM 2022

De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como cheiro de café fresco ou de um pão doce de canela. Associações similares ocorriam no passado da história da química orgânica, quando os compostos ditos “aromáticos” apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as estruturas desses compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham uma unidade estrutural específica. Os compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tornaram-se parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em óleos vegetais.

Três fórmulas estruturais, da esquerda para a direita. Benzaldeído: anel de seis carbonos com três ligações duplas alternadas, ligado ao grupo CHO. Salicilato de metila: anel igual, ligado a OH e a COOCH₃ em carbonos vizinhos. Anetol: anel igual, ligado a OCH₃ e a CH=CH–CH₃ em posições opostas.

Benzaldeído

Salicilato de metila

Anetol
(no óleo de amêndoas)

(no óleo de gaultéria)

(no óleo de anis)

Três fórmulas estruturais, da esquerda para a direita. Vanilina: anel de seis carbonos com três ligações duplas alternadas, ligado a CHO, OH e OCH₃; o OH está entre os outros dois grupos. Eugenol: anel igual, ligado a OH, OCH₃ e CH₂–CH=CH₂; OH e OCH₃ estão em carbonos vizinhos. Cinamaldeído: anel igual, ligado à cadeia CH=CH–CHO.

Vanilina

Eugenol

Cinamaldeído
(no óleo de baunilha)

(no óleo de cravos)

(no óleo de canela)

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2009 (adaptado).

A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de

Fonte: INEP — ENEM 2022, 2º dia, caderno azul, questão 131

Escolha uma alternativa

Algo errado nesta questão? Reportar problema