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Ciências da Natureza

Questão de Química · ENEM 2023

Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:

Fórmula estrutural do ibuprofeno. Um anel benzênico tem dois grupos em posições opostas: um grupo CH2–CH(CH3)2 e um grupo CH(CH3)–COOH. Neste último, o carbono CH liga-se ao anel, a um grupo metil e ao grupo carboxila. Todas as ligações são desenhadas no plano.

Ibuprofeno
Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:

Três fórmulas estruturais. Fenacetina: anel benzênico com os grupos etóxi, O–CH2–CH3, e NH–CO–CH3 em posições opostas. Paracetamol: anel benzênico com OH e NH–CO–CH3 em posições opostas. Dipirona sódica: anel benzênico ligado a um anel de cinco membros com dois nitrogênios e uma carbonila; há grupos metil e uma cadeia terminada em sulfonato, SO3⁻, acompanhada de Na⁺. Não há ligações em cunha ou tracejadas.

Fenacetina

Paracetamol

Dipirona sódica

Duas fórmulas estruturais. Diclofenaco sódico: dois anéis benzênicos unidos por NH. Um anel tem dois átomos de cloro; o outro tem, ao lado do NH, uma cadeia CH2–COO⁻, acompanhada de Na⁺. Butilbrometo de escopolamina: estrutura cíclica com pontes e ligações em cunha, contendo oxigênio e nitrogênio positivo ligado a metil e butil, acompanhado de Br⁻. Há um éster ligado a um carbono CH que também se liga a um anel benzênico e a CH2OH; a ligação desse CH ao hidrogênio é tracejada.

Diclofenaco sódico

Butilbrometo de escopolamina
O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)

Fonte: INEP — ENEM 2023, 2º dia, caderno azul, questão 123

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